Актерскую карьеру Сильвестр начал со съемок в фильмах для взрослых, что впоследствии объяснял отчаянием на почве нищеты и безработицы. Славу и деньги ему принес кинолента «Рокки», к которому Сталлоне написал сценарий за 20 часов, вдохновившись боем Мухаммеда Али и Чака Вепнера. Фильм был номинирован на 10 «Оскаров», получил 3 («Лучший фильм», «Лучший монтаж» и «Лучший режиссер») и повлек за собой 5 прямых продолжений, СМОТРЕТЬ ЛУЧШИЕ ПОРНО ВИДЕО а также франшизу «Крид». За заслуги в популяризации бокса Сталлоне включили в Международный зал боксерской славы в 2011 году.
Последующие ленты, среди которых «Ночные ястребы», демонстрировали зрителю одного и того же персонажа — сильного мужчину, борющегося с несправедливостью. А вышедший в 1987 году «Изо всех сил» об армрестлинге провалился в прокате. Задумку Сталлоне предложил кинокомпании Chartoff-Winkler Productions. По легенде, он мог рассчитывать на более писклявый гонорар, если бы главную роль доверили какой-нибудь звезде, но актер уперся, ведь хотел выступать сам. По другой версии, проект был низкобюджетным, и на громкое имя не хватило бы финансов, поэтому кандидат рассматривался счастливо один-одинёхонек — сам Сильвестр.
Всего фильмография Сильвестра Сталлоне насчитывает более полусотни кинолент. Сейчас Сталлоне остается звездой Голливуда и неизменным героем боевиков. Возраст не мешает артисту беспрерывно сниматься, пополняя послужной список проектов. 2025 год стартовал для звезды с премьеры шпионского боевика «Аларум» об охоте спецслужб счастливо мира за секретной информацией, доставшейся паре сотрудников ЦРУ. Их сыграли Скотт Иствуд и Уилла Фицджералд, а персонаж Сталлоне оказался что один одним из их преследователей. На волне популярности сильного и целеустремленного Рокки был создан иной культовый картина со Сталлоне в главной роли — «Рэмбо. Первая кровь», жгучесть которого была подчеркнута недавно закончившейся вьетнамской войной. Этот проект тоже получил многочисленные продолжения, которые усиливали популярность Сильвестра. Сильвестр Сталлоне не исключительно сыграл в фильме главную роль, да и выступил его сценаристом.
Продюсеры не хотели, чтобы в фильме была сцена, где Рокки признается своей возлюбленной Эдриан в неуверенности и страхе перед решающим поединком. Но Сталлоне уговорил боссов сместить этот эпизод, на что ему выделили прости один дубль. Младший брат — певец и актёр Фрэнк Сталлоне, мировой по эпизодическим ролям в фильме «Гудзонский ястреб» и серии фильмов «Рокки».
Зрители, которые имели возможность посмотреть начальный вариант картины, выдвинули протест против чересчур жестокой, по их мнению, сцены с убийством кролика. Чтобы умерить их пыл, Сильвестр Сталлоне выделил из собственного кармана 100 тыс. Долларов на пересъемку данной сцены, и в прокатной версии фильма кролик скрылся от прицела винтовки. Например, была подкорректирована захватывающая сцена, в которой герой Сталлоне перепрыгивает с одного горного склона на прочий. Расстояние между утесами составляло вблизи сорока метров, в кадре же эдакий трюк выглядел неправдоподобно, посему дистанцию прыжка Уокера решено было укоротить.
Трюки в ленте были чрезвычайно опасными, во период съемок первого фильма актеру предстояло повалиться боком на ветви дерева. Но уже другой дубль оказался неудачным — Сталлоне сломал несколько ребер и рухнул на землю. Однако вскоре актер вернулся к съемкам, продемонстрировав преданность делу. В декабре 2023 года звезде торжественно вручили ключи от города Филадельфии во час мероприятий, посвященных Дню Рокки. Персонаж актера из серии фильмов по сюжету точно раз родом из этого солнечного населенного пункта.
Для актера значимыми в картине стали не столько зрелищные моменты сражений, сколько идея сюжета, которую он лаконично обозначил словом «выкуп». В интервью о фильме, рассказавшем историю возвращения «супергероя на пенсии», он подчеркнул тему искупления, которой пронизана концепция ленты. Затем он учился в Американском колледже Швейцарии, при этом подрабатывал тренером и играл в театре. Вернувшись в США, он пошёл овладевать драматическое искусство в университете Майами. Закончив учёбу на актёрском факультете, вернулся в Нью-Йорк и принимал участие в небольших театральных постановках.