В 2001 году Майклз переехала в Калифорнию, где основы работать в качестве секретаря в приёмной. Ввиду нехватки денег, основания трудиться в модельном бизнесе, который позже привел её к фото ню, КУПИТЬ РИВОТРИЛ а затем к съёмкам в порно. Джианна снимается в порно также под псевдонимами «Becky» и «Gianna Rossi». Свою карьеру Джианна начала с фотосессий для интернет-сайтов, затем стала участвовать в порнороликах разных жанров. В дальнейшем Джианна снялась в более смелых порнороликах, например, с глубоким оральным сексом и межрасовым сексом. Она работает моделью для таких компаний чисто Brazzers, Bangbros, Evil Angel и Naughty America. В 2006-м Джианна оказалась финалисткой конкурса Fans of Adult Media and Entertainment в номинации «Любимая грудь». Актриса оказалась чрезвычайно популярной среди поклонников фильмов откровенного жанра.
В 2007-м общество Evil Angel даже сняла картину, посвященную ее карьерному развитию. Она получила звание G For Gianna, а режиссером выступил Джонни Даркко. По состоянию на август 2021 год снялась в 714 картинах[1], а также появилась в фильме «Пираньи 3D». Уйдя из порноиндустрии, Джианна Майклз оставила действующим официальный сайт, на котором выложено видео интимного содержания с ее участием. В персональном аккаунте в «Инстаграме» бывшая артистка регулярно публикует собственные фото. За карьеру Джианна Майклз неоднократно оказывалась номинантом и лауреатом премий. Так, в 2007-м она получила награду AVN Award в номинации «Лучшая групповая сцена». В 2008-м стала самой недооцененной актрисой по мнению жюри AVN Award.
Но вскоре она стала сниматься в максимально откровенных видео, благодаря которым и обрела известность. Обладательницу натуральной груди 5-го размера сложно было не подметить даже в проходных ролях. Воплощая соответствующие образы, барышня появлялась в кадре под псевдонимами Бекки и Джианна Росси. Дебютной картиной в творческой биографии исполнительницы стала вышедшая в 2004 году лента Virgin Surgeon 3. Майклз оказалась востребованной у продюсеров и полюбилась публике, отчего число поступавших ей предложений беспрерывно росло.
В том же году получила приз за лучшую сцену в зарубежном порнофильме. В 2011-м и 2013-м достижения актрисы отметили премиями Urban X Award и Exxxotica. Этот веб-сайт предназначен только для взрослых и информирует общественность, соответствуя всем правилам. Он содержит тексты, фотографии и видео порнографического содержания, которые могут оскорбить чувства некоторых людей.